V rámci teórie informácie zaviedol pojem neurčitosti informácie a po rozhovore s von Neumannom ju nazval entropia. Ako sa neskôr ukázalo, práve súvislosť medzi fyzikálnou entropiou Boltzmanna a informačnou entropiu viedla k objasneniu problému tzv. Maxwellovho démona; ukázalo sa, že informácia je viazaná na fyzikálnu hmotu a energiu, že každý prenos informácie vyžaduje istú energiu, a teda zväčšenie termodynamickej entropie. Ďalším teoretickým objavom bola nová formulácia známej teorémy o presnej rekonštrukcii spojitého signálu z jeho vzoriek (Shannonova - Nyquistova - Koteľnikovova teoréma).
Z hľadiska kybernetiky ako vedy o riadení zložitých systémov je však jeho najväčším prínosom jeho známa 10. teoréma, v ktorej sa hovorí, že pri výskyte šumu v oznamovacom kanále je množstvo šumu, ktoré sa dá odstrániť korekčným kanálom, obmedzené množstvom informácie, ktorá sa môže týmto kanálom prenášať. Vo formulácii Ashbyho je to princíp (zákon) nevyhnutnej variety: výkon regulátora nemôže byť väčší ako kapacita oznamovacieho kanála. V tomto tvare zodpovedá tento zákon Shannonovej teórii tak, že šumu zodpovedá porucha v regulačnom obvode a regulátor korekčnému kanálu.
Riadiaci systém teda musí byť nie menej zložitý ako systém riadený. Princíp má silu prírodného zákona a vysvetľuje aj neúspechy pri riadení veľmi zložitých systémov, napr. ekonomických. Jedinou cestou je využiť obmedzenie variety, čo zodpovedá princípu redukcie vo filozofii. Ak je kapacita (výkon) regulátora obmedzená, a to je vždy, potom musíme znížiť varietu (zložitosť) regulovaného systému.
A to je spôsob, ktorý zdôrazňuje aj Stanislaw Lem. Musíme zjednodušiť samotný systém aj za cenu podstatných vymedzení jeho činnosti, čiže aj za cenu zákazov výskytu podstatnej časti stavov systému (pozri, napríklad, reguláciu dopravy), čo v prípade ekonomických systémov môže viesť k hlbokému prehodnoteniu takej posvätnej kravy ekonomiky, ako je napríklad súkromné vlastníctvo. Len takto zvládne reálny regulátor varietu veľmi zložitého systému.